Po tym, jak zespół mistrza Włoch opuścili Terrell McIntyre, Benjamin Eze oraz Romain Sato, włodarze klubu ze Sieny szybko znaleźli ich następców. Montepaschi zakontraktowało bowiem już 6 nowego zawodnika.Urodzony w Detroit zawodnik najlepiej czuje się na pozycji niskiego skrzydłowego. Z powodzeniem może także występować jako rzucający obrońca. Jego głównym atutem jest przygotowanie atletyczne. Przy wzroście 198 cm, waży on aż 100 kg.
Jeśli chodzi o jego przygodę z zawodową koszykówką, to rozpoczął ją w 2008 roku. Wówczas, po ukończeniu Uniwersytetu Oregon, grał w D-league w drużynie Austin Toros. Później podpisał kontrakt z San Antonio Spurs. W sezonie 2009/2010 w ekipie „Ostróg” notował on 2.6 punktu oraz 1.3 zbiórki w średnio 7.7 minuty. Od grudnia do lutego był jednak z powrotem zesłany do Austin. Pełnił tam rolę niekwestowanego lidera, zdobywając aż 29.1 punktu, 4.7 zbiórki oraz 3 asysty na mecz.
Hairston jest już 6 nowym zawodnikiem Montepaschi. Wcześniej umowy z klubem ze Sieny podpisali: Milovan Raković, Andrea Michelori, Pietro Aradori, Bo McCalebb oraz Rimantas Kaukenas.